Αν και το ματς ξεκίνησε με τις καλύτερες προϋποθέσεις για τους Rossoneri, δεν κατάφεραν να ξεπεράσουν το εμπόδιο της Φέγενορντ, η οποία πήρε το εκτός έδρας 1-1 και σε συνδυασμό με το 1-0 του πρώτου αγώνα, το εισιτήριο για τους «16» του Champions League.
Η Μίλαν ξεκίνησε δυνατά την αναμέτρηση, καταφέρνοντας να ισοφαρίσει άμεσα το σκορ του πρώτου αγώνα. Μόλις στο 1', ύστερα από εκτέλεση κόρνερ του Πούλισικ, ο Τιάο κέρδισε την πρώτη κεφαλιά στο δεύτερο δοκάρι, με τον Χιμένες να παίρνει τη δεύτερη και να διαμορφώνει το 1-0 από κοντινή απόσταση. Ο Μεξικανός επιθετικός σκόραρε εναντίον της πρώην ομάδας του και δεν το πανηγύρισε.
Οι γηπεδούχοι συνέχισαν να πιέζουν, δημιουργώντας ευκαιρίες για ένα δεύτερο γκολ κατά τη διάρκεια του πρώτου ημιχρόνου. Στο 18', ο Ζοάο Φέλιξ είχε καλή στιγμή, όμως το σουτ του πέρασε πάνω από την εστία, έπειτα από κάθετη του σκόρερ. Πέντε λεπτά αργότερα, στο 23′, ο Βέλενροϊτερ απέκρουσε την προσπάθεια του Πορτογάλου, ενώ στην εξέλιξη της φάσης ο Ερναντέζ δεν κατάφερε να βρει στόχο στην αντεπίθεση.
Η ομάδα του Σέρτζιο Κονσεϊσάο διατηρούσε τον έλεγχο, με τον Λεάο να χάνει σπουδαία ευκαιρία στο 43′, όταν βρέθηκε απέναντι στον keeper των Ολλανδών αλλά δεν μπόρεσε να τον νικήσει. Το πρώτο μέρος ολοκληρώθηκε με το σκορ στο 1-0 αλλά οι ισορροπίες άλλαξαν στο 51′.
Σε εκείνο το σημείο ο Ερναντέζ είδε δεύτερη κίτρινη για θέατρο και αποβλήθηκε, αφήνοντας τη Μίλαν με δέκα παίκτες. Από εκείνο το σημείο και έπειτα, η Φέγενορντ άρχισε να ανεβάζει ρυθμούς, αναζητώντας την ισοφάριση, την οποία πέτυχε στο 73'. Ο Μπουένο έβγαλε τη σέντρα από τα αριστερά και ο Καράνσα, που είχε περάσει ως αλλαγή, με κεφαλιά διαμόρφωσε το 1-1, επαναφέροντας την αναμέτρηση σε ισορροπία.
Στο τελευταίο κομμάτι του ματς, οι φιλοξενούμενοι παρά το αριθμητικό πλεονέκτημα, δεν είχαν πρόβλημα να δώσουν την μπάλα στην Μίλαν, η οποία όσο και αν προσπάθησε δεν βρήκε το γκολ που θα έστελνε το ματς στην παράταση και αποχαιρέτισε την Ευρώπη για φέτος.
Μίλαν: Μενιάν, Γουόκερ, Τιαό, Πάβλοβιτς, Ερναντέζ, Μούσα (83′ Τσουκουέζε), Ράιντερς (83′ Έιμπραχαμ), Πούλισικ (63′ Μπαρτεσάγκι), Ζοάο Φέλιξ, Λεάο, Χιμένες (71′ Φοφανά).
Φέγενορντ: Βέλενροϊτερ, Ριντ, Μπέελεν, Χάντσκο, Σμαλ, Μιλάμπο, Μόντερ, Μπουένο (75′ Στενγκς), Μούσα (87′ Μίτσελ), Παϊσάο, Ρέντμοντ (64′ Καράνσα).
