Με τον Μεντιλίμπαρ να χρησιμοποιεί στην ενδεκάδα τους Γκουστάβο Σα και Ζότα Σίλβα, ο Ολυμπιακός έδειξε διαβασμένος στο ξεκίνημα της αναμέτρησης πρεσάροντας τους Ολλανδούς και μη επιτρέποντας να κάνουν το παιχνίδι τους.
Η πρώτη αξιόλογη στιγμή στο ματς καταγράφηκε στο 10' με πρωταγωνιστή τον Σερί, ο οποίος από κλειστή γωνία επιχείρησε σουτ με τον Πόποβιτς να παρεμβαίνει στέλνοντας την μπάλα στο οριζόντιο δοκάρι.
Πέντε λεπτά αργότερα ο ο Ζότα Σίλβα ένιωσε ενοχλήσεις στον οπίσθιο μηριαίο του δεξιού του ποδιού με συνέπεια να αντικατασταθεί από τον Φορτούνη. Ο Σερί, ο οποίος μονοπωλούσε επιθετικά για την ολλανδική ομάδα δοκίμασε ακόμη δύο σουτ τα οποία όμως δεν ανησύχησαν τον γκολκίπερ των «ερυθρολεύκων».
Οι γηπεδούχοι αναγκάστηκαν κατά την διάρκεια του πρώτου ημιχρόνου να συνεχίσουν δίχως τους Σάντλερ και Ουαίσα, καθώς αμφότεροι ζήτησαν αλλαγή. Το ματς πήρε «φωτιά» στο τελευταίο πεντάλεπτο του πρώτου ημιχρόνου με τον Ελ Κααμπί να μην μπορεί να εκμεταλλευτεί την λάθος εκτίμηση του Κρέταζ, με τον γκολκίπερ της Ναϊμέγκεν ένα λεπτό αργότερα να εξουδετερώνει με το πόδι το πλασέ του Ζέλσον Μαρτίνς σε τετ-α-τετ.
Ιδανικά ξεκίνησε το δεύτερο ημίχρονο για τον Ολυμπιακό, που βρήκε το γκολ μόλις στο 46'. Ο εξαιρετικός Γκουστάβο Σα έκανε επίδειξη υψηλής τεχνικής, γυρίζοντας έξυπνα την μπάλα στην περιοχή. Ο Κρέταζ επιχείρησε να απομακρύνει, όμως η μπάλα κατέληξε στον Αγιούμπ Ελ Κααμπί, ο οποίος δεν δυσκολεύτηκε να τη στείλει στα δίχτυα για το 1-0.
Η Ναϊμέγκεν προσπάθησε να αντιδράσει στο 58' με τον Μπίσχοφ να βγαίει στην αντεπίθεση, όμως το σουτ που επιχείρησε κατέληξε πάνω από την εστία του Ολυμπιακού. Στο τελευταίο ημίωρο ο Μεντιλίμπαρ πέρασε στον αγωνιστικό χώρο τον Μουζακίτη αντί του Γκουστάβο Σα που είχε αντικρίσει την κίτρινη κάρτα δύο λεπτά νωρίτερα.
Τα λεπτά κυλούσαν με την ομάδα του Σρέντερ να ρισκάρει περισσότερο. Στο 67' ο Μορ επιχείρησε το σουτ έξω από την περιοχή, όμως ο Πόποβιτς απομάκρυνε την μπάλα. Στη συνέχεια, ο Μπίσχοφ έκανε το γύρισμα και κέρδισε κόρνερ. Η πίεση ήταν ασφυκτική για την άμυνα των Πειραιωτών, όμως ο 26χρονος γκολκίπερ δήλωσε ξανά «παρών» διώχνοντας την μπάλα σε σουτ του Λίνσεν μέσα από την περιοχή.
Οι γηπεδούχοι πολιορκούσαν την άμυνα του Ολυμπιακού με τις προσπάθειες τους να «καρποφορούν», όταν ο Λίνσεν στο 70' έπειτα από μπαλιά ακριβείας του Τάντιτς, νίκησε τον τερματοφύλακα του Ολυμπιακού φέρνοντας το ματς στα ίσια (1-1). Σαν να μην έφτανε αυτό ο Ολυμπιακός με την παρέμβαση του VAR στο 80' έμεινε με παίκτη λιγότερο, λόγω αποβολής του Φορτούνη, ο οποίος έκανε σκληρό μαρκάρισμα πάνω στον Νέγιασμιτς.
Η ομάδα του Μεντιλίμπαρ άντεξε στην πίεση ψάχνοντας μάλιστα το γκολ με τον Ρόκα να δοκιμάζει το πόδι του στο 89΄ και την μπάλα να περνάει ελάχιστα άουτ. Στο τρίτο λεπτό των καθυστερήσεων, ο Σίρχαουζ, ο οποίος είχε περάσει αλλαγή πρόλαβε τον Πόποβιτς και με κεφαλιά έστειλε την μπάλα στα δίχτυα κάνοντας το 2-1, όμως το γκολ μετά από παρέμβαση του VAR ακυρώθηκε, αφού στο ξεκίνημα της φάσης ήταν σε θέση οφσάιντ ο Μορ.
Η αναμέτρηση οδηγήθηκε στην ημίωρη παράταση, όπου ο Ολυμπιακός, εκμεταλλευόμενος την ταχύτητα του Ρόκα, παρουσιαζόταν ιδιαίτερα ανταγωνιστικός. Ωστόσο, στο 95ο λεπτό, ένας πρώην παίκτης του, ο Εμρέ Μορ, εκμεταλλεύτηκε την κόντρα σε σουτ του Σερί και από πλεονεκτική θέση έστειλε την μπάλα στα δίχτυα, χαρίζοντας στη Ναϊμέγκεν το γκολ που της έδωσε προβάδισμα πρόκρισης.
Ο Ολυμπιακός δεν κατέθεσε τα όπλα και συνέχισε να πιέζει για την ισοφάριση. Στο 98ο λεπτό άγγιξε το γκολ, όταν ο Ελ Κααμπί πήρε την κεφαλιά στο δεύτερο δοκάρι, η μπάλα πέρασε παράλληλα από την εστία και κατέληξε στον Σιπιόνι, ο οποίος από καλή θέση δεν κατάφερε να βρει στόχο. Στην εκπνοή του πρώτου ημιχρόνου της παράτασης ο Πόποβιτς με διπλή επέμβαση γλίτωσε τα χειρότερα διατηρώντας το σκορ.
Στο δεύτερο ημίχρονο της παράτασης δεν άλλαξε κάτι, με τον Ολυμπιακό, παρά το αριθμητικό μειονέκτημα, να συνεχίζει να παλεύει, χωρίς όμως να καταφέρει να βρει τον δρόμο προς τα δίχτυα.
Ναϊμέγκεν (Σρέντερ): Κρέταζ - Στορμ, Σάντλερ (34΄ Περέιρα), Φόνβιλ - Νέγιασμιτς, Ουαϊσά (30' Μορ), Τάντιτς, Λέμπρετον (106΄ Νόιτινκ), Σερί, Μπίσχοφ (88΄ Σίρχαουζ) - Λίνσεν (106' Μοντέιρο).
Ολυμπιακός (Μεντιλίμπαρ): Πόποβιτς - Ροντινέι, Πιρόλα, Ρέτσος (104' Σμάιλοβιτς), Μπρούνο - Έσε, Γκαρθία (72΄ Σιπιόνι) – Σίλβα (15΄ Φορτούνης), Γκουστάβο Σα (61΄ Μουζακίτης, 104' Τσικίνιο), Μαρτίνς (72΄ Ρόκα) - Ελ Κααμπί.
