Μετά από δύο σερί καλοκαίρια που οι Ερυθρόλευκοι συμμετείχαν απευθείας στη League Phase, πρώτα του Europa League μετά τον θρίαμβο της κατάκτησης του Conference League κι έπειτα σε αυτήν του Champions League λόγω της κατάκτησης του πρωταθλήματος και του υψηλού ευρωπαϊκού ranking τους, φέτος υποχρεώνονται να δώσουν ξανά προκριματικούς αγώνες. Με την συμμετοχή τους σε League Phase βέβαια να είναι ήδη εξασφαλισμένη, κατ' ελάχιστον σε αυτή του Europa League αν δεν καταφέρουν να ξεπεράσουν το εμπόδιο της Ναϊμέγκεν αρχικά για τον 3ο προκριματικό της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης κι ακολούθως -εφόσον περάσουν το εμπόδιο των Ολλανδών- μίας εκ των Ουνιόν Σεν Ζιλουάζ ή Μπόντο Γκλιμτ, των δευτεραθλητριών Βελγίου και Νορβηγίας αντίστοιχα.
Το ευρωπαϊκό παρελθόν των Πειραιωτών πάντως σε αυτή τη διαδικασία, στα καλοκαιρινά προκριματικά, είναι παραπάνω από θετικό, έχοντας δείξει μία πολύ μεγάλη συνέπεια τα τελευταία χρόνια στο να περνάνε τους σκοπέλους και να μπαίνουν στους ομίλους.
Σε σύνολο 18 προσπαθειών για όλες τις διοργανώσεις μέσα στην τελευταία δεκαετία, ο Ολυμπιακός έχει να επιδείξει μόλις τρεις αποκλεισμούς, έχοντας πάρει την πρόκριση στις υπόλοιπες 15.
Η πιο πρόσφατη φορά που απέτυχε να προκριθεί ήταν και η πλέον πικρή βέβαια, καθώς είχε υποστεί τον διασυρμό με 4-0 από την Μακάμπι Χάιφα μέσα στο Καραϊσκάκη, σε εκείνη τη ρεβάνς με τους Ισραηλινούς για τον 2ο προκριματικό του Champions League την περίοδο 2022-23. Δύσκολο γενικότερα εκείνο το καλοκαίρι για την ομάδα του Λιμανιού καθώς και οι δύο προκρίσεις που πήρε στη συνέχεια στον 3ο προκριματικό του Europa League και στα πλέι οφ ήρθαν με δραματικό τρόπο, στη διαδικασία των πέναλτι, κόντρα σε Σλόβαν Μπρατισλάβας και Απόλλωνα Λεμεσού αντίστοιχα.
Το αμέσως προηγούμενο καλοκαίρι ο Ολυμπιακός είχε γνωρίσει έναν άλλο αποκλεισμό στην προσπάθειά του να μπει στους ομίλους του Champions League, στη διαδικασία των πέναλτι από την Λουντογκόρετς (3ος προκριματικός), ενώ η προηγούμενη φορά που απέτυχε να προκριθεί ήταν πέντε χρόνια πριν όταν αποκλείστηκε από μία άλλη ομάδα του Ισραήλ, την Χάποελ Μπερ Σεβά στον 3ο προκριματικό του Champions League.
Κατά τα λοιπά σε αυτά τα δέκα χρόνια έχει αποκλείσει το καλοκαίρι τις Γκενκ, Τσουκαρίτσκι, Σλόβαν Μπρατισλάβας (2 φορές), Απόλλωνα Λεμεσού, Νέφτσι, Ομόνοια, Πλζεν, Μπασακσεχίρ, Κράσνονταρ, Λουκέρνη, Μπέρνλι, Παρτιζάν, Ριέκα και Αρούκα. Ομάδες που δεν ήταν βέβαια ευρωπαϊκά μεγαθήρια, αλλά που είχαν όμως έναν βαθμό επικινδυνότητας, όπως άλλωστε έχει και η Ναϊμέγκεν, και αρκετές φορές έβαλαν δύσκολα.
Αναλυτικά οι 18 συναντήσεις του Ολυμπιακού σε καλοκαιρινά προκριματικά την τελευταία 10ετία:
2023-24
ΓΙΟΥΡΟΠΑ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Γκενκ 1-0
Γκενκ-Ολυμπιακός 1-1
Ολυμπιακός-Τσουκαρίτσκι 3-1
Τσουκαρίτσκι-Ολυμπιακός 0-3
2022-23
ΤΣΑΜΠΙΟΝΣ ΛΙΓΚ
Μακάμπι Χάιφα-Ολυμπιακός 1-1
Ολυμπιακός-Μακάμπι Χάιφα 0-4
ΓΙΟΥΡΟΠΑ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Σλόβαν Μπρατσισλάβας 1-1
Σλόβαν Μπρατισλάβας-Ολυμπιακός 2-2 (3-4 πεν.)
Απόλλων Λεμεσού-Ολυμπιακός 1-1
Ολυμπιακός-Απόλλων Λεμεσού 1-1 (3-1 πεν.)
2021-22
ΤΣΑΜΠΙΟΝΣ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Νέφτσι 1-0
Νέφτσι-Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός-Λουντογκόρετς 1-1
Λουντογκόρετς-Ολυμπιακός 2-2 (4-1 πεν.)
ΓΙΟΥΡΟΠΑ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Σλόβαν Μπρατισλάβας 3-0
Σλόβαν Μπρατισλάβας-Ολυμπιακός 2-2
2020-21
ΤΣΑΜΠΙΟΝΣ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Ομόνοια 2-0
Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-0
2019-20
ΤΣΑΜΠΙΟΝΣ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Πλζεν 4-0
Πλζεν-Ολυμπιακός 0-0
Ολυμπιακός-Μπασακσεχίρ 2-0
Μπασακσεχίρ-Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός-Κράσνονταρ 4-0
Κράσνονταρ-Ολυμπιακός 1-2
2018-19
ΓΙΟΥΡΟΠΑ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Λουκέρνη 4-0
Λουκέρνη-Ολυμπιακός 1-3
Ολυμπιακός-Μπέρνλι 3-1
Μπέρνλι-Ολυμπιακός 1-1
2017-18
ΤΣΑΜΠΙΟΝΣ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Παρτιζάν 2-2
Παρτιζάν-Ολυμπιακός 1-3
Ολυμπιακός-Ριέκα 2-1
Ριέκα-Ολυμπιακός 0-1
2016-17
ΤΣΑΜΠΙΟΝΣ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Χάποελ Μπερ Σεβά 0-0
Χάποελ Μπερ Σεβά-Ολυμπιακός 1-0
ΓΙΟΥΡΟΠΑ ΛΙΓΚ
Ολυμπιακός-Αρούκα 2-1
Αρούκα-Ολυμπιακός 0-1