Το 2024, ως κάτοχος του Europa Conference League, κέρδισε απευθείας θέση στη League Phase του Europa League.
Το 2025, η κατάκτηση του Champions League από την PSG άφησε ανοιχτό ένα εισιτήριο για τον πρωταθλητή με τη μεγαλύτερη βαθμολογία στα προκριματικά, διαδικασία την οποία ο Ολυμπιακός εκμεταλλεύτηκε και πάλι, εξασφαλίζοντας αυτή τη φορά θέση στη League Phase του Champions League.
Την τελευταία δεκαετία, και ειδικότερα από το 2016 έως το 2022, ο Ολυμπιακός έχει συμμετάσχει στα προκριματικά του Champions League έξι φορές, με μικτά αποτελέσματα:
Το 2016 αποκλείστηκε στον 3ο γύρο από τη Χάποελ Μπερ Σεβά, συνεχίζοντας στο Europa League.
Το 2017 απέκλεισε διαδοχικά την Παρτίζαν και τη Ριέκα, πετυχαίνοντας την είσοδό του στους ομίλους του Champions League.
Το 2019 έγινε η πρώτη (και μοναδική ως τώρα) ομάδα που προκρίθηκε στους ομίλους από το μονοπάτι των μη-πρωταθλητών, αντιμετωπίζοντας με επιτυχία τις Βικτόρια Πλζεν, Μπασάκσεχιρ και Κρασνοντάρ.
Το 2020, ως πρωταθλητής ξανά, απέκλεισε την Ομόνοια στα πλέι οφ.
Το 2021, μετά την επικράτηση επί της Νέφτσι στον 2ο γύρο, έμεινε εκτός συνέχειας από την πρωταθλήτρια Βουλγαρίας Λουντογκόρετς, χάνοντας στα πέναλτι.
Την επόμενη χρονιά, το 2022, απέτυχε και πάλι, χάνοντας αυτή τη φορά την πρόκριση από τον 2ο προκριματικό γύρο απέναντι στη Μακάμπι Χάιφα.
Τέσσερα χρόνια μετά και με πρόσφατο ρεκόρ 3/6, ο Ολυμπιακός επιστρέφει στα προκριματικά του Champions League απέναντι στην ολλανδική Ναϊμέγκεν, φιλοδοξώντας να επαναλάβει το θετικό αποτέλεσμα του 2019, όταν συμμετείχε και πάλι στη League Route.
Την προσπάθεια αυτή θα καθοδηγήσει ο Μεντιλίμπαρ, η ευρωπαϊκή παρουσία του οποίου με τον Ολυμπιακό εμφανίζει ένα παράδοξο:
Ο Ισπανός προπονητής βρίσκεται στον πάγκο των «ερυθρόλευκων» από τον Φεβρουάριο του 2024 και, παρόλο που έχει δώσει 29 ευρωπαϊκά παιχνίδια, κανένα από αυτά δεν αφορούσε καλοκαιρινή προκριματική φάση!
Ειδικότερα, ο προπονητής του Ολυμπιακού έχει καθίσει στον πάγκο της ομάδας σε:
-
9 νοκ-άουτ παιχνίδια για το Conference League (2024, με ρεκόρ 7-0-2)
-
10 παιχνίδια για το Europa League (8 LP + 2 νοκ-άουτ) (2024-2025, με ρεκόρ 5-3-2)
-
10 παιχνίδια για το Champions League (8 LP + 2 νοκ-άουτ) (2025-2026, με ρεκόρ 3-3-4)
Με συνολικό ρεκόρ 15 νίκες – 6 ισοπαλίες – 8 ήττες, ο πετυχημένος προπονητής του Ολυμπιακού βρίσκεται μπροστά σε ένα νέο στοίχημα.
