Ο 58χρονος θεωρείται ένας από τους πιο επιτυχημένους Ιταλούς τεχνικούς, έχοντας κατακτήσει έξι πρωταθλήματα Serie A και τέσσερα νταμπλ κατά τη διάρκεια της καριέρας του σε Γιουβέντους και Μίλαν.
Ο Αλέγκρι μετακομίζει στη Νάπολη μετά τη δεύτερη θητεία του στη Μίλαν, η οποία ολοκληρώθηκε πρόωρα τον Μάιο, έπειτα από μόλις μία σεζόν. Η διοίκηση της Νάπολι ανακοίνωσε πως η επίσημη παρουσίαση του θα καθυστερήσει και θα γίνει στο «Ντιέγκο Μαραντόνα» στις 14 του μήνα, καθώς ο Ιταλός κόουτς αναχώρησε για ολιγοήμερες διακοπές.
Στη Νάπολι, ο Αλέγκρι διαδέχεται τον Αντόνιο Κόντε, ο οποίος ανακοίνωσε την αποχώρησή του, παρά το γεγονός ότι οδήγησε την ομάδα στη δεύτερη θέση της Serie A, πίσω από την πρωταθλήτρια Ίντερ.
