Οι Μιλγουόκι Μπακς πήραν την απόφαση να μη συνεχίσουν με τον Ντάμιαν Λίλαρντ μετά τον τραυματισμό του στον αχίλλειο. Έτσι, ο 35χρονος αστέρας αποφάσισε να επιστρέψει στο «σπίτι» του, τους Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς.
Το 2023 οι Μπλέιζερς τον είχαν παραχωρήσει για τους Τζρου Χόλιντεϊ και Τουμάνι Καμαρά, ενώ αργότερα αντάλλαξαν τον Χόλιντεϊ για τους Ρόμπερτ Ουίλιαμς και Μάλκολμ Μπρόγκντον.
Πλέον, με την επιστροφή του Λίλαρντ οι Μπλέιζερς έχουν τον θρύλο τους, τον Χόλιντεϊ, τον Καμαρά αλλά και τον Ουίλιαμς, συν ένα 2029 first round pick και δύο pick swaps με τα «Ελάφια».