ΑΕΚ και Ολυμπιακός διεκδικούν την πρόκριση στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας, με την πίτα να είναι στη μέση. Οι δύο ομάδες από το 1959/60 που δημιουργήθηκε η Α΄ Εθνική Κατηγορία, έχουν συναντηθεί 25 φορές στον θεσμό του Κυπέλλου και έχουν από 10 νίκες η καθεμία, ενώ άλλες 5 αναμετρήσεις έληξαν χωρίς νικητή.
Η πρώτη τους αναμέτρηση χρονολογείται το 1965 με τον Ολυμπιακό να παίρνει την πρόκριση στην προημιτελική φάση με 3-1, με πρωταγωνιστή τον Σιδέρη που πέτυχε χατ τρικ.
Την επόμενη σεζόν η ΑΕΚ πήρε τον τίτλο άνευ αγώνα απέναντι στον Ολυμπιακό επειδή οι «ερυθρόλευκοι» είχαν ζητήσει προκαταβολικά τη μετάθεσή του τελικού για το ξεκίνημα της επόμενης αγωνιστικής περιόδου, προκειμένου να προετοιμαστούν για το Κύπελλο Πρωταθλητριών.
Το 1978 η ΑΕΚ πέτυχε μια από τις μεγαλύτερες νίκες στην ιστορία της διαλύοντας με 6-1 τον Ολυμπιακό μέσα στη Νέα Φιλαδέλφεια σε μονό ημιτελικό. Χρειάστηκε να περάσουν 23 χρόνια για να πάρουν οι «ερυθρόλευκοι» το αίμα τους πίσω. Το 2001 στο δεύτερο ματς του 3ου γύρου ο Ολυμπιακός ήταν καταιγιστικός και επικράτησε με 6-1.
Είχε προηγηθεί το επεισοδιακό πρώτο ματς, το οποίο δεν τελείωσε ποτέ, με την ΑΕΚ να διαμαρτύρεται για την διαιτησία του Ποντίκη (είχε αφήσει την ΑΕΚ με εννέα παίκτες) και τον τότε διευθύνοντα σύμβουλο της ΠΑΕ, Πέτρο Στάθη να ζητά από τους παίκτες της «Ένωσης» να πέσουν κάτω και να προσποιηθούν τους τραυματίες. Το σκορ σε αυτό το σημείο ήταν 1-1 αλλά ο Ολυμπιακός πήρε τελικά το ματς στα χαρτιά με 2-0.
Το 1968 ο Ολυμπιακός πέρασε την ΑΕΚ στα ημιτελικά με 2-1 ενώ οκτώ χρόνια αργότερα (1978) στην ίδια φάση, οι «ερυθρόλευκοι» πήραν ακόμα μια πρόκριση με 3-2.
Το 1983 η ΑΕΚ σε διπλούς αγώνες κέρδισε δύο φορές τον Ολυμπιακό με 2-1 εντός και 1-0 εκτός, έχοντας μεγάλο πρωταγωνιστή τον Θωμά Μαύρο για τη προημιτελική φάση. Ο Ολυμπιακός απάντησε το 1988 στα ημιτελικά, με τον πρώτο αγώνα να τελειώνει ισόπαλος 1-1 και στον δεύτερο να επικρατούν οι «ερυθρόλευκοι» στη Νέα Φιλαδέλφεια με 3-1.
Το 1993 και πάλι σε διπλούς αγώνες για τα ημιτελικά ο Ολυμπιακός πήρε ξανά την πρόκριση στην παράταση. Τρία χρόνια αργότερα οι δύο ομάδες συναντήθηκαν νωρίς και η ΑΕΚ ήταν αυτή που πήρε την πρόκριση. Την επόμενη σεζόν οι δύο ομάδες ξαναβρέθηκαν αυτή τη φορά στα ημιτελικά, με τον Μπάγεβιτς να κάθεται πλέον στον πάγκο του Ολυμπιακού, αλλά η ΑΕΚ ήταν αυτή που πήρε και πάλι την πρόκριση.
Το 2000 βρέθηκαν στην προημιτελική φάση με το πρώτο ματς να έρχεται ισόπαλο 1-1. Στη ρεβάνς της Νέας Φιλαδέλφειας η ΑΕΚ ήταν ασταμάτητη και με 3-0 πέρασε στους «4». Δύο χρόνια αργότερα η ΑΕΚ επικράτησε του Ολυμπιακού στον τελικό με 2-1.
Το 2005 οι δύο ομάδες βρέθηκαν στα ημιτελικά και ο Ολυμπιακός ήταν αυτός που πανηγύρισε την πρόκριση, παρότι χρειάστηκε τον έξτρα χρόνο της παράτασης. Την επόμενη χρονιά ο Ολυμπιακός κατάκτησε το τρόπαιο επικρατώντας στον τελικό 3-0 της ΑΕΚ.
Το 2009 Ολυμπιακός και ΑΕΚ πρόσφεραν τον καλύτερο τελικό στην ιστορία του θεσμού. Ο κανονικός αγώνας τελείωσε 3-3, η παράταση 4-4 και στα πέναλτι οι «ερυθρόλευκοι» επικράτησαν με 15-14, με τον Αντώνη Νικοπολίδη να αποκρούει, να εκτελεί το τελευταίο και να τους δίνει τον τίτλο.
Το SDNA σας θυμίζει με βίντεο την προϊστορία των δύο ομάδων στο Κύπελλο
2/7/1965 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 3-1
15/7/1966 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-0 α.α.
14/7/1968 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 2-1
12/5/1976 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-3
17/5/1978 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 6-1
18/5/1983 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-1
1/6/1983 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 0-1
27/1/1988 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 1-1
10/2/1988 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 1-3
24/3/1993 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 1-0
14/4/1993 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 1-0 κ.α., 3-2 παρ
3/1/1996 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 1-3
17/1/1996 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 1-1
12/2/1997 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-1
26/2/1997 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 0-1
16/2/2000 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 1-1
8/3/2000 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 3-0
10/1/2001 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 0-2 α.α.
24/1/2001 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 6-1
27/4/2002 (Τελικός) ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-1
20/4/2005 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 0-1
27/4/2005 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 0-1 κ.α., 2-1 παρ
10/5/2006 (Τελικός) Ολυμπιακός - ΑΕΚ 3-0
2/5/2009 (Τελικός) ΑΕΚ - Ολυμπιακός 3-3 κ.α., 14-15 πεν
11/2/2015 Ολυμπιακός - ΑΕΚ 1-1
