Ο 45χρονος Αμερικανός προπονητής ανέλαβε τους «Ιππότες» το 2019 και φέτος οδήγησε την ομάδα ως τα ημιτελικά της ανατολικής περιφέρειας του ΝΒΑ. Εκεί, οι Καβαλίερς αποκλείστηκαν με 4-1 νίκες από τους Μπόστον Σέλτικς. Η φετινή ήταν και η καλύτερη πορεία της ομάδας στα τελευταία έξι χρόνια.
Υποψήφιοι αντικαταστάτες του Μπίκερσταφ μεταξύ άλλων και σύμφωνα με αμερικανικά δημοσιεύματα, είναι ο βοηθός των Γκόλντεν Στέιτ Ουόριορς, Κένι Άτκινσον και ο Τζέιμς Μπορέγκο των Νιού Όρλινς Πέλικανς.
Οι Καβαλίερς, που τερμάτισαν φέτος με ρεκόρ 48-34 στην 4η θέση της Ανατολής, έχουν στο ρόστερ τους παίκτες All Star όπως ο Ντόνοβαν Μίτσελ και ο Ντάριους Γκάρλαντ, καθώς και τους Τζάρετ Άλεν και Έβαν Μόμπλεϊ.
