Θετική είναι η παράδοση που έχει ο Ολυμπιακός απέναντι στις κυπριακές ομάδες, ο οποίος σε περίπτωση που ξεπεράσει το εμπόδιο της Μακάμπι Χάιφα, θα αντιμετωπίσει στον γ΄ προκριματικό γύρο του Champions League τον Απόλλωνα Λεμεσού.
Οι «ερυθρόλευκοι», οι οποίοι έχουν δώσει 10 παιχνίδια απέναντι σε ομάδες από την Μεγαλόνησο έχουν την παράδοση με το μέρος τους, καθώς έχουν απολογισμό 5 νίκες, 2 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Αναλυτικά η προϊστορία:
1965-66 Α’ γύρος Κυπέλλου Κυπελλούχων
26/09/1965 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-1
10/10/1965 Ολυμπιακός-Ομόνοια 1-1
1998-99 Γ’ προκριματικός Champions League
12/8/1998 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 2-1
26/8/1998 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 2-4
2008-09 Γ’ προκριματικός Champions League
13/08/2008 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 3-0
27/08/2008 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 1-0
2016-17 Φάση ομίλων Europa League
29/9/2016 Ολυμπιακός-ΑΠΟΕΛ 0-1
8/12/2016 ΑΠΟΕΛ-Ολυμπιακός 2-0
2020-21 Play off Champions League
23/9/2020 Ολυμπιακός-Ομόνοια 2-0
29/9/2020 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-0
