Οι ερυθρόλευκοι έχουν υποδεχθεί τους κιτρινόμαυρους στο Φάληρο (παλαιό και νέο «Γ. Καραϊσκάκης») έξι φορές τα τελευταία 35 χρόνια και κατάφεραν να τους νικήσουν μόλις μια φορά, στον πρώτο ημιτελικό της σεζόν 1992-93 χάρη στο γκολ του Γιώργου Βαΐτση. Τρεις φορές οι φιλοξενούμενοι επικράτησαν στα 90 λεπτά (το αναφέρουμε αυτό καθώς το 2004-05 ακολούθησε παράταση), ενώ υπήρξαν και δύο ισοπαλίες με σκορ 1-1.
Ωστόσο σε τέσσερις από αυτές τις έξι περιπτώσεις οι Πειραιώτες ήταν εκείνοι που πήραν τελικά την πρόκριση στην επόμενη φάση της διοργάνωσης, καταδεικνύοντας ότι η θεωρητική δύναμη της έδρας δεν έχει τόσο μεγάλη σημασία σε αυτό το ζευγάρι. Εν αναμονή της αποψινής σύγκρουσης, ας δούμε αναλυτικά τις έξι αναμετρήσεις από το 1982-83 μέχρι σήμερα ανάμεσα σε Ολυμπιακό και ΑΕΚ για το Κύπελλο Ελλάδας στο Καραϊσκάκη.
01/06/1983, προημιτελικός, Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1 (79' Μαύρος)
Η ΑΕΚ έχει επικρατήσει με 2-1 στο πρώτο ματς στη Νέα Φιλαδέλφεια, με τον Θωμά Μαύρο να σκοράρει δύο φορές για να ανατρέψει το αντίπαλο προβάδισμα με τον Νίκο Αναστόπουλο, ωστόσο οι πρωταθλητές παραμένουν το φαβορί του ζευγαριού. Στο Καραϊσκάκη η εστία του Χρήστου Αρβανίτη πολιορκείται επί 79 λεπτά από τους ποδοσφαιριστές του Ολυμπιακού, ωστόσο η κιτρινόμαυρη οπισθοφυλακή δεν λυγίζει και τελικά ο Θωμάς, ξεκινώντας πίσω από τη σέντρα, πετυχαίνει ένα ονειρώδες τέρμα που γράφτηκε στην Ιστορία της ΑΕΚ και 28 ημέρες αργότερα σηκώνει και την κούπα, μετά τη νίκη με 2-0 στον τελικό με τον ΠΑΟΚ.
27/01/1988, φάση των «16», Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1 (76' Μουστακίδης - 23' Βασιλάκος)
Με το πρωτάθλημα εκείνης της σεζόν να οδεύει προς την Λάρισα, το Κύπελλο μοιάζει μέγας στόχος εξιλέωσης τόσο για τον Ολυμπιακό όσο και για την ΑΕΚ. Στην πρώτη αναμέτρηση στον Πειραιά, το σύνολο του Τόζα Βεσελίνοβιτς πετυχαίνει το πολυπόθητο εκτός έδρας γκολ με μια θαυμάσια εκτέλεση φάουλ του Βασίλη Βασιλάκου, και παίρνει θεωρητικά σκορ πρόκρισης (1-1). Στην ρεβάνς της Νέας Φιλαδέλφειας όμως, σε ένα ματς ντροπής για το ελληνικό ποδόσφαιρο, με τις φήμες ότι παίκτες της Ένωσης «τα πήραν» από τον Γιώργο Κοσκωτά να οργιάζουν, ο Χουάν Χιλμπέρτο Φούνες οδηγεί την ομάδα του στη νίκη-πρόκριση (3-1).
24/03/1993, ημιτελικός, Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-0 (76' Βαΐτσης)
Ο Ολυμπιακός έδειχνε να «έχει» την ΑΕΚ στα πρώτα χρόνια της δεκαετίας του 1990, παρότι η αρμάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς κατακτούσε τα πρωταθλήματα. Σε ένα κατάμεστο «Γ. Καραϊσκάκης» στον πρώτο ημιτελικό της σεζόν 1992-93, η έμπνευση του Λιούμπομιρ Πέτροβιτς να ρίξει στη «μάχη» τον Γιώργο Βαΐτση στο δεύτερο ημίχρονο δικαιώνεται απόλυτα, με τον διεθνή επιθετικό να κρίνει την αγώνα πετυχαίνοντας ένα «σεντερφορίσιο» τέρμα στο 76'. Στον επαναληπτικό του «Νίκος Γκούμας», η Ένωση θα στείλει το ματς στην παράταση με ένα γρήγορο γκολ, ωστόσο εκεί το τελικό 3-2 δίνει την πρόκριση στον τελικό στους Πειραιώτες.
26/02/1997, ημιτελικός, Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1 (47' Νικολαΐδης)
Το γκολ του Αλέκου Αλεξανδρή στο 90ο λεπτό του πρώτου ημιτελικού στη «φλεγόμενη» Νέα Φιλαδέλφεια, που μείωσε σε 2-1, μετέτρεπε σε φαβορί για την πρόκριση στον τελικό τον πρωτοπόρο στο πρωτάθλημα Ολυμπιακό του Ντούσαν Μπάγεβιτς. Στην ρεβάνς όμως η ΑΕΚ του Πέτρου Ραβούση, η οποία κατέκτησε τελικά το Κύπελλο, και κυρίως οι χιλιάδες οπαδοί της στο πέταλο του Καραϊσκάκη έδειξαν ότι το θέλουν πολύ περισσότερο, με τον Ντέμη Νικολαΐδη να κερδίζει για πάντα τις καρδιές τους σκοράροντας με το... γόνατο μετά την έξοχη επέλαση του Τιμούρ Κετσπάγια δύο λεπτά μετά την έναρξη του δεύτερου ημιχρόνου.
27/04/2005, ημιτελικός, Ολυμπιακός ΑΕΚ 2-1 (0-1) (96' αυτ. Μόρας, 118' Οκκάς - 42' Λυμπερόπουλος)
Μεγάλη Τετάρτη στο Φάληρο, επαναληπτικός της ιστορικής νίκης του Ολυμπιακού στο ΟΑΚΑ (0-1) στην αναμέτρηση «των πέντε δοκαριών», και η αποφασισμένη ΑΕΚ του Φερνάντο Σάντος καταφέρνει να ισοφαρίσει το σκορ του πρώτου αγώνα με σκόρερ τον Νίκο Λυμπερόπουλο, παρά την εχθρική διαιτησία του Μπάμπη Καρατζά, ο οποίος αποβάλλει στο 55' τον Ζούλιο Σέζαρ με δεύτερη κίτρινη κάρτα και σταματάει με ανύπαρκτο οφσάιντ τον Αλεχάνδρε Σοάρες στο τέταρτο λεπτό των καθυστερήσεων. Οι ερυθρόλευκοι, οι οποίοι είχαν ξανά τον Ντούσαν Μπάγεβιτς στον πάγκο τους, θα επικρατήσουν τελικά με 2-1 στην παράταση.
11/02/2015, προημιτελικός, Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1 (48' Μιλιβόγεβιτς - 14' Αραβίδης)
Η τελευταία συνάντηση των δύο μεγάλων αντιπάλων μέχρι το αποψινό βράδυ στο «Γ. Καραϊσκάκης», με την Ένωση του Τραϊανού Δέλλα, η οποία αγωνιζόταν στην Football League, να αιφνιδιάζει την ομάδα του Βίτορ Περέιρα στο ξεκίνημα και να παίρνει προβάδισμα χάρη στο τέρμα του Χρήστου Αραβίδη. Οι γηπεδούχοι θα καταφέρουν να ισοφαρίσουν με τον Λούκα Μιλιβόγεβιτς, μετά από εκτέλεση φάουλ του Κώστα Φορτούνη, και στον επαναληπτικό στο Ολυμπιακό Στάδιο θα πάρουν τελικά την πρόκριση, με το αμφισβητούμενο γκολ του Φράνκο Χάρα στο 90', για να κατακτήσουν τον Μάιο το 27ο Κύπελλο της Ιστορίας τους.
