Το φθινόπωρο του 1994 η Ένωση γίνεται η πρώτη ελληνική ομάδα που συμμετέχει στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ και η κληρωτίδα δεν της κάνει το χατίρι, καθώς φέρνει στον δρόμο της την πρωταθλήτρια Ευρώπης Μίλαν (είχε ισοπεδώσει με 4-0 την Μπαρτσελόνα στο Ολυμπιακό Στάδιο στον τελικό της διοργάνωσης την προηγούμενη σεζόν), τον πανίσχυρο Άγιαξ και την Κασίνο Σάλτσμπουργκ, φιναλίστ του τότε Κυπέλλου UEFA.
Στις 19 Οκτωβρίου εκείνου του έτους λοιπόν, η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς, τρεις συνεχόμενες φορές πρωταθλήτρια Ελλάδας και με ένα ονειρώδες για τα ελληνικά τουλάχιστον δεδομένα ρόστερ, υποδέχεται την μεγάλη Μίλαν του Φάμπιο Καπέλο στο «Νίκος Γκούμας». Η ΑΕΚ, με κορυφαίους του Βασίλη Τσιάρτα, Τόνι Σαβέφσκι και Ρέφικ Σαμπανάτζοβιτς πραγματοποιεί εξαιρετική εμφάνιση αλλά «σκοντάφτει» στην ετοιμότητα του πολύπειρου τερματοφύλακα Σεμπαστιάνο Ρόσι και στην εχθρική διαιτησία του Ούγγρου Σάντορ Πουλ και των βοηθών του, με την αναμέτρηση της Αθήνας να ολοκληρώνεται χωρίς τέρματα.
Δύο εβδομάδες αργότερα, οι «ροσονέρι» και ο Δικέφαλος Αετός συγκρούονται ξανά στην Τεργέστη και όχι στο Μιλάνο, λόγω τιμωρίας των γηπεδούχων, και στο 15ο λεπτό του αγώνα ο Τόνι Σαβέφσκι ανοίγει το σκορ με υπέροχο αριστερό σουτ μετά από εκτέλεση κόρνερ. Οι Έλληνες θα αντέξουν 68 λεπτά αλλά τελικά θα γνωρίσουν την ήττα (2-1) με τον πιο απρόσμενο τρόπο, με δύο κεφαλιές του δεξιού οπισθοφύλακα Κριστιάν Πανούτσι, ενώ στο 88' αποβλήθηκε με δεύτερη κίτρινη κάρτα ο Στέλιος Μανωλάς. Άγιαξ και Μίλαν αποτέλεσαν το ζευγάρι του τελικού εκείνου του Τσάμπιονς Λιγκ, με νικητές τους Ολλανδούς (1-0).
Δώδεκα χρόνια αργότερα, ΑΕΚ και Μίλαν συναντήθηκαν ξανά στη φάση τον ομίλων της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης της Ευρώπης, την οποία έμελλε να κατακτήσουν εκείνη την σεζόν ξανά οι «ροσονέρι» στον τελικό της Αθήνας απέναντι στην Λίβερπουλ (2-1). Στις 13 Σεπτεμβρίου, στο «Σαν Σίρο», οι ποδοσφαιριστές του Κάρλο Αντσελότι τιμώρησαν το πολύ επιθετικό σχήμα που παρέταξε ο Λορένσο Σέρα Φερέρ (Λυμπερόπουλος, Ντελίμπασιτς και Καπετάνος στην ενδεκάδα) και η Μίλαν επικράτησε χωρίς ιδιαίτερη δυσκολία με 3-0 της Ένωσης, χάρη στα τέρματα των Φίλιπο Ιντσάγκι, Γιοάν Γκουρκίφ και Κακά.
Στις 21 Νοεμβρίου του 2006 όμως είχε φτάσει επιτέλους η ώρα για να υποτάξει η ΑΕΚ την Μίλαν και να καταφέρει αυτό που μάλλον άδικα στερήθηκε στις δύο αναμετρήσεις του 1994. Σε μια μαγική βραδιά για τους κιτρινόμαυρους, με πάνω από 60.000 Ενωσίτες στις εξέδρες του Ολυμπιακού Σταδίου, τον Στέφανο Σορεντίνο να «κατεβάζει τα ρολά» απέναντι στους συμπατριώτες του, άπαντες να πραγματοποιούν ψυχωμένη εμφάνιση και τον Ζούλιο Σέζαρ να πετυχαίνει με εκτέλεση φάουλ το μοναδικό γκολ του αγώνα, η ΑΕΚ νικάει με 1-0 την μεγάλη αντίπαλό της και γράφει μια από τις πιο χρυσές σελίδες της ευρωπαϊκής Ιστορίας της...
