Για τρίτη συνεχόμενη χρονιά οι "ερυθρόλευκοι" έρχονται αντιμέτωποι με τον Δικέφαλο στο Κύπελλο, αυτή τη φορά στα προημιτελικά της διοργάνωσης. Πέρυσι ήταν η ΑΕΚ αυτή που... χαμογέλασε, όταν κέρδισε στον τελικό τους Πειραιώτες με 2-1, ενώ τη σεζόν 2014-15 οι δύο ομάδες συναντήθηκαν στα προημιτελικά της διοργάνωσης, με τον Ολυμπιακό να παίρνει το εισιτήριο της πρόκρισης, παρά το 1-1 του πρώτου ματς στο Φάληρο (στον επαναληπτικό το ματς διακόπηκε μετά το γκολ του Χάρα στο 88').
Ολυμπιακός κι ΑΕΚ έχουν συναντηθεί συνολικά 13 φορές στο παρελθόν για το Κύπελλο στα χρόνια του επαγγελματικού ποδοσφαίρου (1979-80), με τους "κιτρινόμαυρους" να φεύγουν νικητές τις επτά εξ αυτών. Τις τέσσερις μάλιστα είχαν τεθεί αντιμέτωποι στον τελικό της διοργάνωσης, με τις νίκες να είναι 2-2, ενώ στις τρεις φορές που αναμετρήθηκαν στα ημιτελικά, οι Πειραιώτες έχουν το πάνω χέρι με δύο προκρίσεις.
Δείτε αναλυτικά την προϊστορία:
17/05/16 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-2
11/03/15 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-3 (χαρτια) (Προημιτελικά)
11/02/15 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1
02/05/09 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-3 (15-14 στα πέναλτι) (Τελικός)
10/05/06 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-0 (Τελικός)
27/04/05 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1 (2-1 στην παράταση) (Ημιτελικά)
20/04/05 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1 (Ημιτελικά)
27/04/02 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1 (Τελικός)
24/01/01 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 6-1 (3ος γύρος)
10/01/01 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-2 (3ος γύρος)
08/03/2000 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-0 (Προημιτελικά)
16/02/2000 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1 (Προημιτελικά)
26/02/97 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1 (Ημιτελικά)
12/02/97 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1 (Ημιτελικά)
17/01/1996 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-1 (3ος γύρος)
03/01/1996 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-3 (3ος γύρος)
14/04/93 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-0 (3-2 στην παράταση) (Ημιτελικά)
24/03/93 Ολυμπιακός 1-0 (Ημιτελικά)
10/02/88 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-3 (3ος γύρος)
27/01/88 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1 (3ος γύρος)
01/06/83 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1
18/05/83 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1
