Ο Άγγλος διεθνής μέσος ανήκει στα «σπιρούνια» από το 2014 όμως τη φετινή σεζόν δεν βρίσκεται στα πλάνα του Νούνο Εσπιρίτο Σάντο και αυτός είναι ο λόγος που θέλει να αποχωρήσει.
Το συμβόλαιό του με την Τότεναμ εκπνέει το καλοκαίρι του 2024.
Πάντως, εκτός από την Έβερτον ο Γουίνκς έχει προσελκύσει και το ενδιαφέρον της Ρόμα με τον Ζοσέ Μουρίνιο, να εκφράζεται με εγκωμιαστικά σχόλια για την αξία του.