Ο Ολυμπιακός θα βρει απέναντί του την Άρσεναλ στα πλαίσια της φάσης των «32» του Γιουρόπα Λιγκ. Οι δύο ομάδες έχουν κοντραριστεί ουκ ολίγες φορές τα τελευταία χρόνια, ωστόσο, όλες στα πλαίσια του Τσάμπιονς Λιγκ και καμία εξ’ αυτών δεν ήταν σε φάση νοκ άουτ.
Την πρώτη φορά που οι δύο ομάδες τέθηκαν αντιμέτωπες, το 2009, η Άρσεναλ επικράτησε με 2-0 στο Λονδίνο, ωστόσο, στο Φάληρο οι ερυθρόλευκοι πήραν το τρίποντο με σκορ 1-0 και ακολούθησαν τους Άγγλους στην επόμενη φάση της διοργάνωσης.
Όπως και την πρώτη φορά έτσι και το 2011 η Άρσεναλ επέβαλε τον ρυθμό της στο Λονδίνο και κέρδισε με 2-1 χάρη σε γκόλ των Τσάμπερλειν και Αντρέ Σάντος. Στον Πειραιά όμως με γκόλ των Τζεμπούρ, Φουστέρ, και Μοντέστο ο Ολυμπιακός πήρε την νίκη με 3-1.
Το 2012 ήταν η τρίτη φορά που Άρσεναλ και Ολυμπιακός τέθηκαν αντιμέτωποι με τους Λονδρέζους να επικρατούν εντός έδρας με σκορ 3-1 και την ελληνική ομάδα στο Φάληρο με σκορ 2-1. Η πιο σπουδαία βραδιά της ομάδας του Πειραιά κόντρα στους κανονιέρηδες ήταν τη σεζόν 2015/16 όταν στις 25 Σεπτεμβρίου επικράτησαν με σκορ 3-2 στο Λονδίνο με τον Μάρκο Σίλβα τότε στον πάγκο τους. Παρ’ όλα αυτά, στην εξέλιξη του ομίλου δεν κατάφεραν να πάρουν την πρόκριση αφού η αντίπαλός τους ήταν επιβλητική στο «Γ. Καραϊσκάκης» και πήρε τη νίκη με 3-0 και μαζί το εισιτήριο για την επόμενη φάση.
Αναλυτικά:
3/10/2012 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 3-1
4/12/2012 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 2-1
28/9/2011 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-1
6/12/2011 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 3-1
29/9/2009 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-0
9/12/2009 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 1-0
25/9/2015 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-3
9/12/2015 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 0-3
