Η θρυλική μορφή των «ροσονέρι» είχε τον ρόλο του αθλητικού διευθυντή και σύμφωνα με τα ιταλικά ΜΜΕ, υπήρξε μεγάλη ένταση στη συνάντησή του με τον πρόεδρο της Μίλαν, Τζέρι Καρντινάλε.
Οι δύο πλευρές είδαν ότι υπάρχει μεγάλο χάσμα όσον αφορά το όραμα για τον σύλλογο και από κοινού αποφασίστηκε η λύση της μεταξύ τους συνεργασίας.
Στην πόρτα της εξόδου από την Μίλαν βρίσκεται και ο άμεσος συνεργάτης του Μαλντίνι, Ρίκι Μασάρα, με τους Μιλανέζους να βρίσκονται πλέον σε διαδικασία αναζήτησης νέου αθλητικού διευθυντή.