Ο 21χρονος διεθνής Ιταλός γκαρντ, που έχει υπογράψει πολυετές συμβόλαιο με τους Μιλανέζους, αγωνίζεται από το 2017 δανεικός σε άλλες ομάδες, με πιο πρόσφατες αυτές της Μπρέσια (2020-21) και της Τρεβίζο (2021-22).
Σύμφωνα με πληροφορίες τη νέα σεζόν αναμένεται να δοθεί εκ νέου δανεικός, αλλά αυτή τη φορά εκτός Ιταλίας και συγκεκριμένα στην ισπανική Μανρέσα. Για τον παίκτη ενδιαφέρον έδειξαν ακόμα η τουρκική Νταρουσάφακα και άλλες δύο ιταλικές ομάδες, ωστόσο συναποφασίστηκε πως η καλύτερη επιλογή είναι της Μανρέσα.
Τη σεζόν που ολοκληρώθηκε ο Μπορτολάνι είχε 14,7 πόντους κατά μέσο όρο με την Τρεβίζο στο Basketball Champions League, όπου και θα συνεχίσει να αγωνίζεται, και αναδείχθηκε εκεί ο καλύτερος νέος παίκτης της διοργάνωσης.