Έπειτα από μια σύντομη παρουσία στην G-League και τους OKC Blue ο Τσέισον Ράντλ πήρε αυτό που ήθελε, ένα συμβόλαιο στον «μαγικό κόσμο» του ΝΒΑ. Οι Ορλάντο Μάτζικ ήθελαν εναγωνίως έναν πλέι μέικερ, μετά τους τραυματισμούς των Φουλτζ και Άντονι και στράφηκαν στην περίπτωση του έμπειρου γκαρντ.
Η συμφωνία δεν άργησε να κλείσει, με τον άλλοτε παίκτη της Ρεάλ Μαδρίτης να μετακομίζει στην Φλόριντα. Μάλιστα δεν χρειάστηκε να κάνει μεγάλα δρομολόγια, καθώς βρισκόταν ήδη στο Ορλάντο, καθώς είχε πάρει μέρος στη «φούσκα» της θυγατρικής λίγκας του ΝΒΑ.
Στην πορεία του έζησε πολλές διαφορετικές εμπειρίες. Η παρουσία στην Ρεάλ Μαδρίτης τον έχει σημαδέψει ως και σήμερα. Και δεν ξεχνάει τα όσα πέρασε στην ισπανική πρωτεύουσα.
«Η εμπειρία στην Ρεάλ Μαδρίτης ήταν εκπληκτική. Έχοντας την εμπειρία να παίξω για έναν τόσο σπουδαίο οργανισμό και να κερδίσω τίτλους εκεί στην Ισπανία και στην Euroleague και παίζοντας με συμπαίκτες όπως ο Λούκα Ντόντσιτς, ο Ρούντι Φερνάντεθ, ο Σέρχιο Γιουλ, Ο Φακούντο Καμπάτσο και άλλους σπουδαίους παίκτες ήταν εκπληκτικός. Το παιχνίδι στην Ευρώπη έχει περισσότερη στρατηγική και είναι σαν μια παρτίδα σκάκι. Απόλαυσα κάθε λεπτό εκεί», ήταν τα λόγια του στο SDNA, με την παρουσία του στην «βασίλισσα» να συνδυάζεται με την κατάκτηση του πρωταθλήματος Ισπανίας, αλλά και της Euroleague.
Τώρα ετοιμάζεται να συνεργαστεί με τον Νίκολα Βούτσεβιτς και δηλώνει έτοιμος να παίξει το πικ εν ρολ μαζί του. «Το να παίξω με τον Βούτσεβιτς και να φτιάξουμε πικ εν ρολ θα είναι κάτι εξαιρετικό. Δεν έχω παίξει μαζί του, αλλά στην Κίνα είχα τη δυνατότητα να παίξω με έναν συμπαίκτη του στην εθνική Μαυροβουνίου, τον Μάρκο Τοντόροβιτς. Ανυπομονώ να παίξω μαζί του και θεωρώ ότι θα είναι πολύ διασκεδαστικό».
