Η 13 Σεπτεμβρίου του 1959 είναι ιστορική για τον Ολυμπιακό και για το ελληνικό ποδόσφαιρο γενικότερα. Οι «ερυθρόλευκοι» αντιμετώπισαν στον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Πρωταθλητριών, τον προάγγελο του Champions League δηλαδή, τη μεγάλη Μίλαν. Αυτή ήταν και η πρώτη παρουσία ελληνικής ομάδας στη διοργάνωση.
Στο Φάληρο βρέθηκαν περίπου 20.000 φίλαθλοι, καθώς ήταν πρώτης τάξης ευκαιρίας να δουν από κοντά μία ευρωπαϊκή ομάδα, πόσο μάλλον τη Μίλαν του Τσέζαρ Μαλντίνι και του Παγκόσμιου Πρωταθλητή με τη Βραζιλία, Ζοζέ Αλταφίνι. Ο ενθουσιασμός ήταν τέτοιος, που και οι αντίπαλες ομάδες του Ολυμπιακού στήριξαν την προσπάθεια. Μάλιστα αντιπροσωπεία των παικτών του Παναθηναϊκού βρέθηκε στο ξενοδοχείο των «ερυθρολεύκων» προσφέροντας τους ανθοδέσμη.
Το παιχνίδι διεξάχθηκε στις 4.30 το μεσημέρι, καθώς στο φαληρικό γήπεδο δεν υπήρχαν προβολείς, ενώ από τα μεγάφωνα ο ύμνος του Ολυμπιακού έπαιξε 32 φορές! Το σκορ άνοιξαν οι «ερυθρόλευκοι» στο 19’ με τον Παπάζογλου. Η Μίλαν απάντησε στο 33ο λεπτό με τον Λίντχολμ, ενώ ο Ολυμπιακός λίγο πριν το ημίχρονο έκανε το 2-1 με τον Υφαντή. Στο 76ο λεπτό ο Αλταφίνι σημείωσε το τελικό 2-2.
Οι παίκτες του Ολυμπιακού θεώρησαν άδικο το αποτέλεσμα, καθώς η ομάδα τους ήταν καλύτερη. «Είναι άδικο το 2-2. Θα έπρεπε να είχαμε κερδίσει με δύο γκολ διαφορά» είχε δηλώσει ο Γιώργος Σιδέρη, με τον Σάββα Θεοδωρίδη να υποστηρίζει: «ήταν τυχεροί οι Ιταλοί και στα δύο γκολ που πέτυχαν».
Στον επαναληπτικό, ο οποίος έγινε δέκα μέρες αργότερα, ο Ολυμπιακός ηττήθηκε με 3-1. Ωστόσο στο β΄γύρο η Μίλαν συνάντησε την Μπαρτσελόνα, με τους Καταλανούς να παίρνουν δύο νίκες με 2-0 και 5-1.
Οι ενδεκάδες:
Ολυμπιακός (Μπρούνο Βάλε): Σάββας Θεοδωρίδης, Ηλίας Ρωσσίδης, Θανάσης Κίνλεϊ (Σούλης), Μίμης Στεφανάκος, Κώστας Πολυχρονίου, Μπάμπης Κοτρίδης, Κώστας Παπάζογλου, Γιώργος Σιδέρης, Ηλίας Υφαντής, Θανάσης Μπέμπης, Στέλιος Ψύχος.
Μίλαν (Λουίτζι Μπονιζόνι): Τζιανκάρλο Γκαλέζι, Αλφιο Φοντάνα, Τσέζαρ Μαλντίνι, Φρενσέσκο Ζαγκάτι, Νιλς Λίντχολμ, Βιτσέντσο Οκέτα, Τζιανκάρλο Ντανόβα, Κάρλο Γκάλι, Ζοζέ Αλταφίνι, Ερνέστο Γκρίλο, Γκαστόνε Μπεάν.
