Ο Δικέφαλος και η πορτογαλική ομάδα μόνο άγνωστοι δεν είναι, αφού οι «ασπρόμαυροι» έχουν συναντήσει τους «αετούς της Λισαβόνας» ακόμη δυο φορές στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις, με την τρίτη συνάντηση να είναι και η πρώτη για τα προκριματικά του Champions League.
Το πρώτο ματς του ΠΑΟΚ με την Μπενφίκα διεξήχθη στις 21 Οκτωβρίου του 1999, στο πλαίσιο τους δεύτερου γύρου του -τότε– Κυπέλλου UEFA, όταν ο Δικέφαλος του Άρι Χάαν υποδέχθηκε στο γήπεδο της Τούμπας του Πορτογάλους του Γιούπ Χάινκες.
Μπροστά σε περίπου 30.000 οπαδούς των «ασπρόμαυρων», η Μπενφίκα άνοιξε το σκορ στο 68ο λεπτό με τον Ρονάλντο Γκιάρο, με τα τελευταία λεπτά του αγώνα να θυμίζουν... ροντέο, αφού ο ΠΑΟΚ ισοφάρισε στο 89’ με απευθείας εκτέλεση φάουλ του σπεσιαλίστα, Κώστα Φραντζέσκου, όμως στο 90’ ο Νούνο Γκόμες έδωσε ξανά το προβάδισμα στην ομάδα του.
ΠΑΟΚ: Κόβιτς, Τετράτζε (54' Μπάντοβιτς), Βενετίδης, Κατσαμπής, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Μαχαιρίδης, Μαραγκός, Γεωργιάδης, Σαμπρί (82' Φρατζέσκος), Φρούσος (71' Βρύζας)
Μπενφίκα: Ένκε, Οκουνόβο (46' Αντράντε), Μαδέιρα, Ρονάλντο, Νούνιες, Καλάδο, Κανταούροφ, Πομπόρσκι (46' Μπάστο), Μανίς, Ζοάο Πίντο (64' Τσάνο), Γκόμες
Η... κατάρα των πέναλτι
Ο επαναληπτικός διεξήχθη στις 4 Νοεμβρίου στο Ντα Λουζ, με τον ΠΑΟΚ να πραγματοποιεί εξαιρετική εμφάνιση, καθώς βρήκε απάντηση στο γκολ του Κανταούροφ στο 25’ και με τους Σπύρο Μαραγκό (28’) και Αμπντελσατάρ Σάμπιρ (44’) με απευθείας εκτελέσεις φάουλ να στέλνουν το ματς στην παράταση και στη συνέχεια στην ψυχοφθόρο διαδικασία των πέναλτι.
Στα πέναλτι ο Δικέφαλος λύγισε, με τον Ρόμπερτ Ένκε να αποκρούει τις προσπάθειες του Νίκου Φρούσου και του Τριαντάφυλλου Μαχαιρίδη, χαρίζοντας την πρόκριση στο συγκρότημα του Γιούπ Χάινκες.
Μπενφίκα (Γιούπ Χάινκες): Ένκε, Αντράντε (83' Ελ Χαλέζ), Μαδέιρα, Ρονάλντο, Ρόχας, Καλάδο, Πομπόρσκι (72' Τσάνο), Κανταούροφ, Μπάστο (62' Μανίς), Ζοάο Πίντο, Γκόμες
ΠΑΟΚ (Άρι Χάαν): Κόβιτς, Μπάντοβιτς, Βενετίδης, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Μαραγκός, Βρύζας (74' Καραδήμος), Σάμπρι (79' Κωνσταντινίδης), Καφές, Μαχαιρίδης, Βαλένσια (90+1' Φρούσος)
Τα... ραντεβού του 2014
To τρίτο ματς του Δικεφάλου με την Μπενφίκα διεξήχθη στις 20 Φεβρουαρίου του 2014 στην Τούμπα, στο πλαίσιο της φάσης των «32» του Europa League, με τους Πορτογάλους να παίρνουν τη νίκη χάρις το γκολ του Λίμα στο 59ο λεπτό της αναμέτρησης.
ΠΑΟΚ (Χουμπ Στέφενς): Γλύκος, Κίτσιου, Ινσαουράλδε, Κατσουράνης, Λίνο, Κάτσε, Μαντούρο, Λάζαρ (82' Σαλπιγγίδης), Ολίσε (76' Στοχ), Νίνης (63' Λούκας), Αθανασιάδης
Μπενφίκα (Ζόρζε Ζεζούς): Αρτούρ, Μάξι Περέιρα, Λουιζάο, Ζαρντέλ, Σίλβιο, Ρούμπεν Αμορίμ, Πέρεζ (63' Φέισα), Αντρέ Γκόμεζ (66' Μάρκοβιτς), Ντζούρισιτς, Σουλεϊμάνι (75' Σάλβιο), Λίμα
Στις 27 Φεβρουαρίου διεξήχθη στο Ντα Λουζ ο επαναληπτικός του 0-1 της Τούμπας με τους Πορτογάλους, σε ένα καταστροφικό δεκάλεπτο για τον ΠΑΟΚ, να παίρνουν την πρόκριση επικρατώντας και στο δεύτερο ματς με 3-0.
Σκόρερ για την Μπενφίκα ήταν ο Γκαϊτάν στο 70', ο Λίμα με εύστοχο χτύπημα πέναλτι στο 78' και ο Λάζαρ Μάρκοβιτς στο 79'.
Μπενφίκα (Ζόρζε Ζεζούς): Αρτούρ, Λουιζάο, Μάξι Περέιρα, Γκαράι, Σίλβιο, Ρούμπεν Αμορίμ, Ντζούρισιτς (79' Ροντρίγκο), Γκαιτάν, Αντρέ Γκόμεζ, Καρντόζο (60' Λίμα), Σάλβιο (60' Μάρκοβιτς)
ΠΑΟΚ (Χουμπ Στέφενς): Γλύκος, Λίνο, Κίτσιου, Κατσουράνης, Ινσαουράλδε, Μαντούρο, Κάτσε, Λάζαρ, Ολίσε (46' Στοχ, 83' Νίνης), Λούκας (74' Βούκιτς), Αθανασιάδης
