1941-50: Το πρώτο νταμπλ της ιστορίας του
Η άποψη που έχει επικρατήσει σχετικά με το ποδόσφαιρο κατά τη διάρκεια της Κατοχής είναι πως είχε σταματήσει κάθε δραστηριότητα. Κάτι τέτοιο ωστόσο δεν βρίσκεται κοντά στην αλήθεια. Ο Έλληνας, ως γνωστών, παραμένει πάντα Έλληνας και βρίσκει πάντα τον τρόπο να κάνει αυτό που θέλει. Σίγουρα, τον πρώτο καιρό κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, το εγχείρημα να βρεθούν 25-30 άνθρωποι μαζί σε ανοιχτό χώρο άσχετα με τη δραστηριότητά τους, ήταν άκρως επικίνδυνο, πόσω μάλλον να βρεθούν εκεί και πολλοί περισσότεροι για να τους παρακολουθήσουν. Όσο, όμως τα χρόνια περνούσαν και με το εγχείρημα να παραμένει βέβαια επικίνδυνο για πολλούς λόγους, οι Έλληνες σιγά σιγά άρχισαν να επιστρέφουν στα γήπεδα για να παίξουν και να παρακολουθήσουν το αγαπημένο τους σπορ.
Μέχρι τον Φεβρουάριο του 1945, κάθε επίσημη ποδοσφαιρική δραστηριότητα είχε φυσικά «νεκρώσει», όμως οι τρεις μεγάλες ομάδες του κέντρου κατά κύριο λόγο, Ολυμπιακός, Παναθηναϊκός και ΑΕΚ συνέχισαν, με τα όποια ρίσκα, να δίνουν φιλικούς αγώνες και να παίρνουν μέρος σε ανεπίσημα τουρνουά, όπως το Κύπελλο Πάσχα, το Κύπελλο Χριστουγέννων, το Κύπελλο Δημάρχου Καισαριανής, το Κύπελλο Δημάρχου Πειραιά αλλά και το Κύπελλο Ελευθερίας, από τον Απρίλιο μέχρι τον Ιούνιο του 1945. Όπως ήταν λογικό λόγω της δυναμικής του, ο Ολυμπιακός συνέχισε να υπερισχύει των αντιπάλων του και εν μέσω πολέμου. Στις σημαντικότερα ματς της εποχής, Ολυμπιακός – Εθνικός 7-1 και Ολυμπιακός – ΑΕΚ 2-1 τον Απρίλιο του 1943, Ολυμπιακός – ΠΑΟ 2-2 τον Μάιο, Ολυμπιακός – ΑΕΚ 0-1 και Ολυμπιακός – ΠΑΟ 5-2 τον Δεκέμβριο της ίδιας χρονιάς. Τον Ιανουάριο του 1944 οι δύο «αιώνιοι» θα έρθουν ισόπαλοι 1-1 σε φιλικό, όπως και τον Απρίλιο αλλά με σκορ 2-2. Τον ίδιο μήνα οι ερυθρόλευκοι έπαιξαν και δύο ματς με την ΑΕΚ, επικράτησαν 2-0 στο πρώτο, ηττήθηκαν 4-2 στο δεύτερο. Έπειτα, μέσα στο 1945, νίκησαν δύο φορές τον ΠΑΟ, 2-1 και 3-0 και άλλες δύο την ΑΕΚ, 6-1 και 3-1, παίρνοντας εκδίκηση για το 4-2 της περασμένης χρονιάς. Τέλος, στο Κύπελλο Ελευθερίας που σήμανε και το τέλος της Κατοχής και για την ποδοσφαιρική ζωή του τόπου, ο Ολυμπιακός διέλυσε κατά σειρά τον Εθνικό με 8-2, την ΑΕΚ με 3-1, τον Απόλλωνα με 4-1 και τον Πανιώνιο με 6-0. 
Λήξη πολέμου, συνέχεια… Θρύλου
Μετά τη λήξη του πολέμου, η επιστροφή του Ολυμπιακού στις εγχώριες επίσημες διοργανώσεις ήταν το ίδιο εντυπωσιακή. Μπορεί το πρώτο μεταπολεμικό πρωτάθλημα, το 1946, να κατέληξε στη Θεσσαλονίκη και τον Άρη, από εκεί και έπειτα όμως τον λόγο πήρε ο Θρύλος. Η σταδιακή ανανέωση της ομάδας που οφειλόταν σε σημαντικές απώλειες όπως τις αποχωρήσεις των Συμεωνίδη και Δεπούντη αλλά και τον θάνατο του τρομερού αριστερού εξτρέμ της εποχής Μιχάλη Αναματερού κατά τη διάρκεια του πολέμου, κράτησαν τους ερυθρόλευκους μια σεζόν μακριά από τον τίτλο και ήταν… ήδη αρκετή. 
Με παίκτες στη σύνθεσή του όπως ο Αχιλλέας Γραμματικόπουλος, ο Ανδρέας Μουράτης, ο Διονύσης Μινάρδος, ο Στέλιος Κουρουκλάτος, ο Γιάννης Χέλμης, ο Αλέκος Χατζησταυρίδης, ο Μίμης Αποστολόπουλος, ο «βομβαρδιστής» Γιάννης Βάζος στη δύση της καριέρας του αλλά και οι νεαροί τότε Ηλίας Ρωσίδης και Μπάμπης Κοτρίδης, τη σεζόν 1947-48 ήρθε η ώρα για τον Ολυμπιακό να γράψει Ιστορία: έφτασε με άνεση στην κατάκτηση του πρώτου του νταμπλ, έχοντας ως κύριο ανταγωνιστή του… τον Ηρακλή. Οι Θεσσαλονικείς πάλεψαν όσο μπορούσαν, όμως μετά τη συντριβή τους 5-0 από τον Θρύλο του ελληνικού αθλητισμού στον τελικό του Κυπέλλου, παρέδωσαν πνεύμα.
Το 1948, με αντιπάλους στην τελική φάση του πρωταθλήματος τον Απόλλωνα και τον ΠΑΟΚ και με αποτελέσματα τρεις νίκες και μια ισοπαλία, ο Ολυμπιακός… περιορίστηκε στην κατάκτηση του πρωταθλήματος. Παίκτης σύμβολο εκείνης της ομάδας ήταν πλέον ο Ανδρέας Μουράτης, ένας πολυτάλαντος ποδοσφαιριστής, που διακρινόταν για το αγωνιστικό του πάθος. Εν τω μεταξύ, στην «φαρέτρα» του Θρύλου είχε προστεθεί και ένα νέο επιθετικό όπλο που άκουγε στο όνομα Γιώργος Δαρίβας.
Η… γνωριμία με το παρασκήνιο
Την επόμενη σεζόν, 1948-49, οι ερυθρόλευκοι ήταν έτοιμοι να επιστρέψουν στην κορυφή για τρίτη σερί φορά, με μοναδικό ίσως μειονέκτημα, την ηλικία κάποιων εκ των μεγάλων αστεριών τους. Παρ’ όλα αυτά κατέκτησαν αήττητοι το Πρωτάθλημα Πειραιά και ρίχτηκαν στη μάχη του Πανελληνίου Πρωταθλήματος. Εκεί, για πρώτη -και δυστυχώς όχι τελευταία φορά- στην ιστορία τους, θα γνώριζαν από πρώτο χέρι τι μπορεί να πετύχει το παρασκήνιο, ειδικά όταν έχει… συγκεκριμένο χρώμα. Γνωρίζουν την ήττα -δίκαια- στη Λεωφόρο με 3-2 και στη συνέχεια βγάζουν εκτός μάχης τον Άρη (4-4 και 4-1) και επικρατούν του ΠΑΟ στο Καραϊσκάκη με 2-0, σε ένα ματς που το αντιαθλητικό παιχνίδι των αντιπάλων προξένησε την οργή των φιλάθλων και μοιραία τα επεισόδια στις εξέδρες και τον αγωνιστικό χώρο. Το μόνο που έμενε πλέον για τον Ολυμπιακό ήταν ο -καλύτερος από τον Παναθηναϊκό- Άρης να πάρει απλώς μια ισοπαλία στα δύο μεταξύ τους ματς. 
Τα πράγματα όμως δεν εξελίχθηκαν… λογικά. Στο ματς της Λεωφόρου, οι κίτρινοι προηγούνται 1-0 μέχρι το 77΄. Στο λεπτό αυτό μπήκε για τους γηπεδούχους ένα από τα πιο… απίθανα γκολ στην ιστορία του ποδοσφαίρου: ο Χιονίδης κάνει ένα μακρινό γέμισμα προς την περιοχή του Άρη και ο τερματοφύλακας βγαίνει από την εστία του όπως ήταν το φυσιολογικό, για να μπλοκάρει μια εύκολη μπαλιά. Ο ποδοσφαιριστής του Παναθηναϊκού Νικολόπουλος έχει όμως άλλη άποψη. Σε μια παγκόσμια πρωτοτυπία «μπλοκάρει» αυτός τον τερματοφύλακα του Άρη, αγκαλιάζοντάς τον κυριολεκτικά! Η μπάλα πέρασε, κανείς άλλος παίκτης του Άρη δεν ήταν εκεί οπότε… 1-1. Το σχέδιο όμως δεν είχε ολοκληρωθεί ακόμη σε όλο του το… μεγαλείο. Οι παίκτες του Άρη, εκτός εαυτού, ορμούν προς τον διαιτητή για να ζητήσουν τον λόγο που δεν σφύριξε το οφθαλμοφανές. Του κάνουν φυσικά τη χάρη, αφού του έδωσαν την ευκαιρία να διακόψει οριστικά τον αγώνα μετά από λίγο, «φοβούμενος για την σωματική του ακεραιότητα».
Το νερό είχε μπει στο αυλάκι: πρώτη νίκη, έστω και στα χαρτιά, για τον ΠΑΟ. Τώρα ήθελε και μια στη Θεσσαλονίκη για να στεφθεί πρωταθλητής. Όχι όμως μια οποιαδήποτε νίκη. Ήθελε και διαφορά δύο γκολ, προκειμένου να έχει καλύτερο συντελεστή τερμάτων από το 12-7 του Ολυμπιακού. Σε αυτή την περίπτωση, αντί για τον διαιτητή, τη χάρη θα του την έκανε ο Άρης. Οι Θεσσαλονικείς, «διαμαρτυρόμενοι για την αδικία που υπέστησαν στον πρώτο αγώνα», κατεβάζουν την τρίτη ομάδα τους. Φυσικά το fair play ήταν ακόμη μια άγνωστη έννοια. Ακόμη και έτσι πάντως, έπρεπε το παιχνίδι να φτάσει στο 85΄ για να πετύχει ο ΠΑΟ το πολυπόθητο δεύτερο γκολ και να στεφθεί… πανάξιος πρωταθλητής. Αυτό ήταν και το τελευταίο πρωτάθλημα της δεκαετίας καθώς αυτό της σεζόν 1949-50 δεν ολοκληρώθηκε.
Μανούσκος Μιχάλης (1945-50)
Τάκης Μπαρμπαρέσσος (29/11/1946 – 22/12/1946)
Ασδέρης Θέμος (1945-47)
Συμεωνίδης Θεολόγος (1948-50)
